San Leo sorge su uno sperone di roccia con le pareti a strapiombo sulla valle del Marecchia. La sua splendida fortezza,datata al sec. XV e' opera di Francesco di Giorgio Martini,posizionata sulla sommita' della rupe, domina tutta la valle rendendo la rocca inaccessibile; di origini antichissime, la città dà il nome alla provincia del Montefeltro, essendo l'antica Mons Feretrius romana. Molti nomi famosi hanno oltrepassato le piccole vie;possiamo ricordare Dante Alighieri che parla di San Leo nella Divina Commedia e San Francesco che si fermò a predicare e che qui ebbe in dono il monte della Verna (1213);nonche'il Conte di Cagliostro che finì i suoi giorni in una cella del Forte.